當初香克斯和路飛在風車村相遇，兩人分別時他為什麼要把自己一直以來十分珍視的草帽交給路飛？
原因一：路飛誤食了橡膠果實（人人果實·幻獸種·尼卡形態）
當初這顆果實是紅髮海賊團從CP9手上搶過來的，香克斯自然知道這顆果實的力量絕非小可，不然世界政府不會派CP9去護送。雖然當時香克斯不一定知道就是尼卡果實，但是以他的性格，發現路飛誤食之後會認為這就是命運的安排，於是把草帽交給路飛作為他未來會成為海賊王的豪賭。
原因二：從路飛身上看到自己的身影
香克斯在9歲時就在海賊王哥爾·D·羅傑的船上當實習生，這個草帽就是當時羅傑送給他的，所以他格外珍惜。在風車村的酒吧事件中，香克斯在蒙奇·D·路飛身上看到了年輕時的自己，同時又看到了羅傑的影子，回想當初羅傑送他的草帽，這又何嘗不是一次傳承的契機呢？
於是選擇把草帽交給了路飛，讓他有朝一日靠著自己的實力成為一名出色的海賊後再還給他。而這頂草帽可以說是影響著路飛的一生，見證了他的一路的冒險故事和成長。
